«This Used to Be My Playground» es una canción interpretada por la cantante estadounidense Madonna. Es el tema principal de la película A League of Their Own, coprotagonizada por la cantante, que relata el inicio de la liga profesional de béisbol All-American Girls. Los representantes de Columbia Records le solicitaron que grabase una canción para la banda sonora; en ese entonces, Madonna se encontraba trabajando en su quinto álbum de estudio, Erotica, con el productor Shep Pettibone, por lo que ambos desarrollaron algunas ideas y finalmente crearon «This Used to Be My Playground» en dos días. Una vez presentada al equipo de la directora Penny Marshall, fue publicada como un sencillo independiente el 16 de junio de 1992, por Sire y Warner Bros Records. Sin embargo, no estuvo disponible en la banda sonora debido a razones contractuales, aunque posteriormente figuró en el recopilatorio Barcelona Gold, publicado en julio de ese año para coincidir con los Juegos Olímpicos. Tiempo después, en 1995, se la incluyó en la recopilación de baladas Something to Remember.

Compuesta y producida por Madonna y Pettibone, «This Used to Be My Playground» significó la primera vez que el productor trabajó con arreglos de cuerda en vivo. La cantante la grabó en un micrófono Shure SM57, y en ella se destaca el piano, el órgano, cuerdas y un sonido de tambor básico. Durante la grabación final, el dúo tuvo que rehacer por completo la sección de la orquesta para adaptar la canción. Comienza con una introducción de teclados y cuerdas, seguido de Madonna cantando en voz suave pero expresiva. El verso y el estribillo se combinan entre sí para tener una continuidad, pero el tema termina de repente. La letra trata sobre visitar los lugares de la infancia y no dejar ir el pasado.

En términos generales, obtuvo elogios de los críticos y periodistas musicales, quienes la consideraron como una suma esencial en el repertorio de Madonna. Incluso recibió una nominación en la categoría de mejor canción original en la 50.ª entrega de los premios Globo de Oro. Desde el punto de vista comercial, llegó a la cima de las listas en Canadá, Italia, Finlandia y Suecia. En Estados Unidos, se convirtió en su décimo número uno en el conteo Billboard Hot 100, de manera que rompió su empate con Whitney Houston como las artistas femeninas con más canciones en la primera posición en ese entonces. Aunado a ello, recibió un disco de plata en el Reino Unido y uno de oro en Estados Unidos y en Australia. Para su promoción, se realizó un vídeo musical dirigido por Alek Keshishian y rodado en California. La trama es un recorrido visual de recuerdos: Madonna canta de manera melancólica sobre viejos tiempos, mientras el visor cambia a un álbum fotográfico que incluye imágenes en movimiento de la cantante y escenas de la película.